Si percorre la superstrada Firenze Siena con uscita a Siena nord. Si prosegue in direzione di Vagliagli (alla rotonda a sinistra). Poco prima di arrivare a Vagliagli si inizia a destra il percorso su carrareccia con l’indicazione Villa Dievole. Si segue quindi il lungo viale di cipressi toccando il podere Casanova e poi più avanti si devia a sinistra per casa Carpineto, poco sotto si trova Casa Bottaccio dove lasceremo la carrareccia per inoltrarci a sinistra nel bosco.
Quasi subito il percorso si biforca e si segue la carrareccia che scende sulla destra. Usciti dal bosco si raggiunge un bivio presso il ponte sul torrente Arbia in questo tratto particolarmente bello e suggestivo. Il ponte con due arcate, parzialmente coperto da vegetazione è anch’esso molto bello. Si attraversa il ponte e si segue la carrareccia che procede in direzione nord lungo il torrente.
Sulla nostra sinistra, coperto da vegetazione si trova l’abbandonato Molino di San Polo e più avanti raggiunto un bivio nei pressi di un tabernacolo si prende a sinistra l’evidente sterrata fino all’abbandonato Molinuzzo; qui la carrareccia si fa più ampia e prende a salire per circa 1 Km. sempre nel bosco.
Raggiunto un bivio all’altezza di un vigneto (bella veduta del Castello di San Polo in Rosso) si prende a sinistra seguendo il percorso principale e si raggiunge il castello e la stupenda pieve romanica fortificata. Si prosegue sulla strada sterrata; si toccano a destra alcune case coloniche e il cimitero e poco dopo il Borgo di Poggio San Polo.
Dalla piazzetta del borgo, si prende a sinistra nei pressi di una fontana lungo una stradella che scende fra i campi. Dopo 100 metri all’altezza di una casa colonica, si scende a destra su un sentiero fra terrazzamenti in abbandono fino a raggiungere un fosso attraversato il quale si prosegue a dritto fra un campo di ulivi a destra e una vigna alla sinistra fino a sbucare su una sterrata nei pressi di un cancello. Qui si prende a sinistra si scende ed oltrepassato un fosso si prosegue dritto in salita. Si attraversa un boschetto e tra i campi, toccato un tabernacolo sulla sinistra si giunge al suggestivo villaggio di Galenda cui ci introduce un passaggio ad arco.
Si prosegue nella stessa direzione sempre a dritto. Oltrepassati due piccoli fossi si risale e giunti ad un trivio nei pressi di Casa Galendino si prende al centro addentrandosi in un querceto. Si procede piegando a destra in leggera salita sino a raggiungere una carrareccia.
Si piega a destra raggiungendo in discesa la Pieve di San Giusto. Da qui un viale a cipressi sulla destra porta in breve alla strada asfaltata che viene da Radda. Si prende a sinistra e dopo circa 200 metri oltrepassato il ponte sul fosso delle Filicaie si raggiunge il bivio per Vagliagli(S.P. 102).
Si procede su strada bianca costeggiando il fosso e si raggiunge la località Le Mulina dove il fosso delle Filicaie confluisce nel torrente Arbia che si supera attraversando un ponte. Dopo circa 1 Km. Si raggiunge un bivio, si prende a sinistra e, attraversato un ponte si sale nel bosco fino a San Fedele con la sua chiesa. Si prosegue tralasciando a destra la deviazione per il Palagio. Oltrepassato il podere Bagno si arriva all’Az. Agricola Terrebianche e dopo aver trovato a sinistra la deviazione per l’Aiolina si raggiunge la Villa Castello dell’Aiola. Da qui fra vigneti e filari di cipressi si raggiunge Vagliagli.